La Seigneurerie entre dans la famille de CRAON par le mariage d'Isabeau de Pressigny, fille unique de Guillaume IV, avec Amaury de CRAON, fils du célèbre Maurice de CRAON.
Leur fils Guillaume III de CRAON, rend hommage au roi pour sa baronnerie de Pressigny, le 6 septembre 1392 : la baronnerie apparaît alors pour la première fois.
D'héritage en héritage, par des mariages successifs, la baronnerie de Pressigny passe de famille en famille.
Au début du XVIe siècle, la baronnerie passe à la famille de PRIE, qui la vend à René de Savoie dit le grand bâtard de Savoie, demi-frère de Louise de Savoie ; en 1523, il rend hommage à François 1er. Il meurt en 1525 des suites de blessures reçues à la bataille de Pavie.
Son fils Honorat de SAVOIE-VILLARS hérite du comté de Villars en Bresse et de la Baronnerie de Pressigny. Le rôle éminent qu'il joue au cours de sa longue carrière militaire et diplomatique auprès du roi François 1er puis de Henry II, Charles IX et Henri III, fait de lui l'un des grands du royaume. Il est gentilhomme de la chambre du roi dès 1533.
Son mariage en 1540 avec Jeanne de Foix le hisse parmi les puissants seigneurs de l'Agenais. En 1547, il est nommé lieutenant général du Languedoc. De 1522 à 1559, il combat vaillamment aux côtés du roi. A partir de 1556, il reçoit la charge de capitaine gouverneur du château royal de Loches. En 1560, il réprime les hugenots en Languedoc. En 1562, il est mentionné conseiller du roi en son privé conseil. De 1562 à 1570, il combat aux côtés de l'armée royale qui se trouve souvent en Touraine et dans le nord du Poitou, théâtre d'épisodes marquants de guerres de religion ; Pressigny fait partie, avec Ambilly et Preuilly, des sites occupés par Coligny.
De 1572 à 1578, Honorat, homme de devoir entièrement dévoué à la cause du Roi est invest d'une mission délicate de lutte contre les huguenots du Quercy, mais il rapporta de cette pénible campagne le germe d'une maladie cruelle.
Il est ensuite envoyé en Guyenne pour poursuivre cette mission. En 1570, il est nommé maréchal de France et en 1572 grand amiral.
HONORAT de SAVOIE-VILLARS meurt en 1580, laissant à sa fille unique, Henrye, des biens considérables.
Honorat de Savoie et sa femme furent inhumés dans l'église du Grand-Pressigny avec cette épitaphe : Cy gist, Honorat de Savoie, marquis de Villars, comte de Tende, amiral de France, chevalier des deux ordres du roy, lientenant pour S. M. en Guienne qui décéda à Pressigny le 20 Septembre 1580. et sa femme Jeanne de Foix vicomtesse de Castillon et capitale de Buch qui décéda la 30 Mai 1542.
Au-dessus de cette épitaphe, on voyait les armes de Savoie et de Foix.
(Extrait de Pressigny en Touraine et du Carré de Busserolle)
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